CAS 6674-22-2 Катализатор DBU 1,8-диазабицикло[5.4.0]undec-7-ene) Протонный сборщик и нейтрализующий агент

CAS 6674-22-2 Катализатор DBU 1,8-Диазабицикло[5.4.0]ундец-7-ен) Протонный акцептор и нейтрализующий агент 

DBU (1,8-Диазабицикло[5.4.0]ундец-7-ен) - Описание

DBU представляет собой бициклическое амидиновое соединение, широко используемое в качестве ненуклеофильное основание в органическом синтезе и промышленных применениях. Он известен своей высокой основностью и низкой нуклеофильностью, что делает его отличным катализатором, акцептором протонов или нейтрализующим агентом в различных химических реакциях. DBU представляет собой прозрачную, бесцветную или слегка желтоватую жидкость с сильным характерным запахом, напоминающим амин.

Технические данные

Особенности

1. Высокая основность?

   • Сильное основание с pKa ~12, идеально подходит для реакций отрыва протонов и депротонирования.

2. Низкая нуклеофильность?

   • Не участвует легко в нуклеофильных атаках, уменьшая побочные реакции в чувствительных процессах.

3. Термическая стабильность?

   • Стабилен при высоких температурах, подходит для реакций, требующих повышенных условий.

4. Широкая растворимость?

   • Растворим в воде и большинстве органических растворителей (например, спиртах, эфирах и углеводородах), что делает его универсальным в различных реакционных средах.

5. Каталитическая эффективность?

   • Действует как высокоэффективный катализатор в различных реакциях органического синтеза, особенно в полимеризации и циклизации.

6. Некоррозионный?

   • Менее коррозионный по сравнению с другими сильными основаниями (например, гидроксидами металлов), что обеспечивает более безопасное обращение и более длительный срок службы оборудования.

Применение

1. Органический синтез

• Используется как ненуклеофильное основание в:
  • Реакции депротонирования: Облегчает реакции, требующие удаления протона (H⁺).
  • Реакции циклизации: Катализирует образование циклических соединений.
  • Реакции элиминирования: Способствует E2 элиминированию для образования алкенов.
  • Кислотный акцептор: Нейтрализует кислоты во время синтеза.

2. Производство полиуретанов

• Функционирует как катализатор в производстве полиуретанов, ускоряя реакции изоцианат-полиол.

3. Химия полимеров

• Катализатор в реакциях полимеризации (например, полимеризация с раскрытием цикла лактонов и циклических карбонатов).

4. Медицина

• Используется в:
  • Для реакций, требующих сильных, но селективных оснований.
  • Синтез пептидов: Способствует реакциям сочетания без нежелательных побочных реакций.

5. Покрытия и клеи

• Катализатор для отверждения эпоксидных смол и клеев на основе полиуретана.

6. Агрохимическая промышленность

• Основный катализатор в синтезе гербицидов, пестицидов и фунгицидов.

7. Тонкая химия

• Катализатор или реагент для производства красителей, пигментов и специальных химикатов.